O limoneno é uma substância volátil e inflamável que pode ser encontrada na casca do limão e da laranja. Devido às suas propriedades, principalmente as alcalinizantes, tem aplicação no tratamento de câncer gástrico e auxilia no tratamento de doenças como a síndrome de Crohn. A fórmula do limoneno é apresentada a seguir: Com relação à fórmula descrita, responda:

a) Essa substância apresenta ou não isomeria óptica? Por quê?

b) Escreva a fórmula estrutural do produto que seria formado caso houvesse hidrogenação apenas do anel.

c) O limoneno é muito utilizado na indústria para a obtenção do para-cimeno (substância utilizada como solvente de tintas e vernizes). Observe, a seguir, a fórmula do para-cimeno. Determine qual das duas substâncias, limoneno ou para-cimeno, reagiria mais facilmente com o hidrogênio (hidrogenção catalítica). Justifique.

d) Indique o nome IUPAC do para-cimeno